Alcool benzylique CAS n° 100-51-6

L'alcool benzylique (formule chimique : C₆H₅CH₂OH) est un liquide incolore, transparent et visqueux, légèrement odorant. Sa densité est de 1,045 g/mL à 25 °C (littérature). Étant l'alcool gras phénylé le plus simple, il peut être considéré comme un benzène substitué par un groupe hydroxyméthyle ou un méthanol substitué par un groupe phényle.

Lorsqu'il est stocké pendant de longues périodes, l'alcool benzylique peut développer une légère odeur d'amande amère en raison d'une oxydation progressive. Il s’agit d’un composé polaire peu toxique et à faible pression de vapeur, ce qui en fait un solvant précieux dans diverses applications chimiques. La substance est inflammable et présente une solubilité limitée dans l'eau (environ 1 gramme se dissout dans 25 ml d'eau), mais elle est miscible avec de nombreux solvants organiques, notamment l'éthanol, l'éther, le benzène et le chloroforme.

Dans la nature, l'alcool benzylique se trouve à la fois sous forme libre et sous forme d'esters dans des huiles essentielles telles que le jasmin, l'ylang-ylang, le frangipanier, la jacinthe, la belle-de-nuit, le baume du Pérou et le baume de Tolu. Comme il s'oxyde lentement à l'air pour former du benzaldéhyde et de l'anisole, les produits commerciaux à base d'alcool benzylique dégagent souvent un léger arôme d'amande. De plus, il peut être oxydé davantage par des agents oxydants puissants (comme l'acide nitrique concentré) pour donner de l'acide benzoïque.

L'alcool benzylique possède de légères propriétés anesthésiantes, mais il est également irritant pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. L'exposition par ingestion, inhalation ou contact cutané peut être nocive et provoquer des symptômes tels que maux de tête, nausées, vomissements, troubles gastro-intestinaux, convulsions, voire un coma dans les cas les plus graves. La dose létale médiane (DL₅₀) chez le rat est de 1 230 mg/kg.

Une fois dans l'organisme, l'alcool benzylique est d'abord oxydé en acide benzoïque, puis conjugué à la glycine dans le foie pour former l'acide hippurique, qui est ensuite éliminé par l'organisme. Il est important de noter que les injections intramusculaires utilisant l'alcool benzylique comme solvant peuvent entraîner une contracture des muscles fessiers.

Propriétés chimiques de l'alcool benzylique

Informations de sécurité

Applications de l'alcool benzylique (CAS n° 100-51-6)

L'alcool benzylique trouve de nombreuses applications industrielles et commerciales. Il est couramment utilisé comme conservateur dans les pommades, comme dessiccant pour les fibres, les fils de nylon et les films plastiques, et comme stabilisant pour le polychlorure de vinyle (PVC). Dans les industries chimiques et manufacturières, il sert de révélateur photographique et de solvant polyvalent pour des substances telles que l'acétate, les encres, les revêtements, les peintures, les résines époxy, les colorants, la caséine, la gomme laque et la gélatine. De plus, l'alcool benzylique intervient comme intermédiaire dans la synthèse des esters et éthers benzyliques.

Dans le secteur des arômes et des parfums, l'alcool benzylique est utilisé pour la préparation d'épices et d'arômes, principalement sous forme d'esters d'acides gras, et entre dans la composition de savons, de parfums, de cosmétiques et d'autres produits de soins personnels. Grâce à son indice de réfraction proche de celui du quartz et des fibres de laine, l'alcool benzylique est également employé comme agent d'identification pour ces dernières.

Le groupe hydroxyle de l'alcool benzylique est très réactif, ce qui permet son utilisation comme fixateur et diluant dans l'industrie des épices. Il peut participer à diverses réactions chimiques, telles que la formation de diphénylméthane avec le benzène, de N-benzylacrylamide par la réaction de Ritter avec l'acrylonitrile, et d'halogénures de benzyle par réaction avec des halogénures de phosphore ou des acides halogénés. L'alcool benzylique et les composés benzyliques servent tous deux de réactifs benzyliques pour introduire des groupes protecteurs benzyliques sur les acides carboxyliques et les groupes hydroxyle, qui peuvent ensuite être éliminés par hydrogénation. De plus, l'alcool benzylique s'oxyde facilement en acide benzoïque par divers oxydants, les produits de la réaction (aldéhydes ou acides) dépendant de la concentration de l'oxydant et de la température.

En médecine, l'alcool benzylique a longtemps été utilisé comme additif anesthésiant dans les injections de pénicilline, souvent qualifié d'« eau indolore », afin de réduire la douleur au point d'injection. Cependant, des observations cliniques ont révélé un effet secondaire important : la contracture des muscles fessiers, due à l'absorption lente et à l'accumulation à long terme de l'alcool benzylique, pouvant entraîner une nécrose musculaire et, dans les cas graves, affecter le développement osseux. Face à ces problèmes de sécurité, l'Agence nationale des produits alimentaires et pharmaceutiques a interdit en 2005 l'utilisation de l'alcool benzylique comme solvant dans la pénicilline injectable.