2-ACP (CAS n° 36936-23-9) Introduction
Aperçu du 2-ACP
Le 2-ACP, de formule moléculaire C₆H₆ClN₂, est un intermédiaire chimique important largement utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques. Cette section décrit ses principales propriétés, ses voies de synthèse et ses applications.
Propriétés du 2-ACP
Propriétés physiques
Le 2-ACP se présente sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé, avec un point de fusion de 110 à 114 °C. Il est soluble dans les solvants organiques courants tels que l'éthanol, le méthanol et l'acétone, mais insoluble dans l'eau.
Propriétés chimiques
Ce composé est une molécule hétérocyclique contenant un cycle pyridine et un groupe amino. Il se comporte comme une base faible et forme des sels avec les acides. Le groupe chloro présent dans sa structure est également réactif et peut subir des réactions de substitution nucléophile.
Synthèse du 2-ACP
À partir de la 2,6-dichloropyridine
Une voie de synthèse courante consiste à faire réagir la 2,6-dichloropyridine avec l'ammoniac en présence d'un catalyseur tel que le nickel de Raney ou le palladium sur charbon. Ce procédé comprend des étapes d'hydrogénation, de déchloration et de cyclisation qui aboutissent à la formation de 2-ACP.
De l'acide 2,6-dichloronicotinique
On peut également préparer le 2-ACP par réaction de l'acide 2,6-dichloronicotinique avec de l'ammoniac en présence d'un agent réducteur tel que le borohydrure de sodium. Cette méthode suit un mécanisme réactionnel similaire pour obtenir le composé cible.
Applications du 2-ACP
Intermédiaires pharmaceutiques
Le 2-ACP joue un rôle d'intermédiaire clé dans la production de divers composés pharmaceutiques, notamment des médicaments antihypertenseurs, anticancéreux et antiviraux.
Intermédiaires agrochimiques
Il est également utilisé dans la fabrication de produits agrochimiques tels que les herbicides et les fongicides.
Autres utilisations
De plus, le 2-ACP peut servir d'élément de base pour la synthèse d'autres composés organiques, notamment des colorants et des pigments.
Conclusion
La 2-amino-5-chloro-6-picoline (2-ACP) est un intermédiaire précieux pour la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques. Elle peut être produite à partir de la 2,6-dichloropyridine ou de l'acide 2,6-dichloronicotinique en présence d'ammoniac. Grâce à ses nombreuses applications et à ses propriétés chimiques intéressantes, la 2-ACP joue un rôle important dans les procédés chimiques et industriels.
