4-Hydroxycoumarine CAS n° 1076-38-6
Niveau intermédiaire très polyvalentBasé sur un noyau coumarine, il est largement utilisé dans la synthèse de divers composés organiques.
Double réactivité: Possède des propriétés à la fois électrophiles et nucléophiles, permettant une participation flexible à diverses réactions chimiques.
Caractéristiques physiques définies: Présente un point de fusion clair (206°C) et une forme cristalline en forme d'aiguille, permettant une manipulation et un traitement uniformes.
Profil de solubilité satisfaisantFacilement soluble dans l'éthanol, l'éther et l'eau chaude, ce qui facilite son utilisation dans de multiples systèmes de solvants et applications.
Description du produit : 4-Hydroxycoumarine (CAS n° 1076-38-6)
La 4-hydroxycoumarine est un dérivé de la coumarine et constitue un motif hétérocyclique très polyvalent, largement utilisé dans la synthèse de nombreux composés organiques. Elle présente une réactivité à la fois électrophile et nucléophile. Le produit se présente sous forme de cristaux aciculaires légèrement jaunâtres, avec un point de fusion de 206 °C. Il est facilement soluble dans l'éthanol, l'éther et l'eau chaude, et donne une coloration brune lorsqu'il réagit avec le chlorure ferrique.
Propriétés chimiques de la 4-hydroxycoumarine
| Point de fusion | 211-213 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 228,82°C (estimation approximative) |
| Densité | 1,1734 (estimation approximative) |
| Pression de vapeur | 0,02 Pa à 25 °C |
| Indice de réfraction | 1,4500 (estimation) |
| Température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| Solubilité | DMSO (légèrement), méthanol (légèrement) |
| Formulaire | Liquide |
| Pka | 4,50 ± 1,00 (Prévu) |
| Couleur | Incolore à légèrement jaune. Transparent. |
| Solubilité dans l'eau | PRATIQUEMENT INSOLUBLE |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6-2,31 à 21,2 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1076-38-6 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie du NIST | 4-Hydroxycoumarine (1076-38-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6) |
| Codes de danger | Xn,Xi |
| Déclarations de risques | 22-36/37/38 |
| Consignes de sécurité | 26-36 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Remarque sur les dangers | Irritant |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29322980 |
Application du produit : 4-Hydroxycoumarine (CAS n° 1076-38-6)
La 4-hydroxycoumarine est largement utilisée comme intermédiaire dans la production de produits pharmaceutiques et de pesticides. Elle constitue un précurseur essentiel de composés anticoagulants tels que le dicoumarol, les nouveaux anticoagulants et la warfarine, qui appartiennent à la classe des anticoagulants oraux. Parmi ceux-ci, le dicoumarol possède une durée d'action relativement longue (4 à 7 jours), tandis que l'ester éthylique de coumarine présente une durée d'action plus courte (2 à 3 jours).
De plus, la 4-hydroxycoumarine est utilisée dans la synthèse de certains rodenticides. Elle trouve également des applications dans l'industrie des arômes et des parfums, car les composés coumariniques sont largement présents dans les plantes.
