4-Hydroxycoumarine, numéro CAS : 1076-38-6
Niveau intermédiaire, très polyvalentBasé sur un squelette de coumarine, il est largement utilisé dans la synthèse de divers composés organiques.
Réactivité doubleIl possède à la fois des propriétés électrophiles et nucléophiles, ce qui lui permet de participer de manière flexible à diverses réactions chimiques.
Caractéristiques physiques définiesIl présente une température de fusion bien définie (206 °C) ainsi qu’une forme cristalline en forme d’aiguille, ce qui facilite son manipulation et son traitement.
Bon profil de solubilitéFacilement soluble dans l’éthanol, l’éther et l’eau chaude, ce produit se prête facilement à l’utilisation dans divers systèmes et applications utilisant des solvants.
Description du produit : 4-Hydroxycoumarine (numéro CAS : 1076-38-6)
La 4-hydroxycoumarine est un dérivé de la coumarine et constitue un squelette hétérocyclique très polyvalent, largement utilisé dans la synthèse de divers composés organiques. Elle présente à la fois des propriétés électrophiles et nucléophiles. Le produit se présente sous forme de cristaux légèrement jaunes, en forme d’aiguilles, et a une température de fusion de 206 °C. Il est facilement soluble dans l’éthanol, l’éther et l’eau chaude, et produit une coloration brune lorsqu’il réagit avec le chlorure de fer(III).
Propriétés chimiques de la 4-hydroxycoumarine
| Point de fusion | 211–213 °C (lumière). |
| Point d'ébullition | 228,82 °C (estimation approximative) |
| Densité | 1,1734 (estimation approximative) |
| Pression de vapeur | 0,02 Pa à 25 °C |
| Indice de réfraction | 1,4500 (estimation) |
| Température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| Solubilité | DMSO (un peu), Méthanol (un peu) |
| Formulaire | Liquide |
| Pka | 4,50 ± 1,00 (Prévu) |
| Couleur | Clair incolore à légèrement jaune |
| Solubilité dans l'eau | Pratiquement insoluble |
| BRN | 129768 |
| InChIKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | De 1,6 à 2,31 à 21,2 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1076-38-6 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | 4-Hydroxycoumarine (1076-38-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 2H-1-benzopyran-2-one, 4-hydroxy- (1076-38-6) |
| Codes de danger | Xn,Xi |
| Déclarations de risques | 22-36/37/38 |
| Déclarations de sécurité | 26-36 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Remarque sur les dangers | Irritant |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29322980 |
Application du produit : 4-Hydroxycoumarine (numéro CAS : 1076-38-6)
La 4-hydroxycoumarine est largement utilisée comme intermédiaire dans la production de médicaments et de pesticides. Elle sert de précurseur essentiel pour des composés anticoagulants tels que la dicoumarol, de nouveaux anticoagulants ainsi que la warfarine, qui appartiennent à une classe d’anticoagulants oraux. Parmi ceux-ci, la dicoumarol présente une durée d’action relativement longue (4 à 7 jours), tandis que l’ester éthyl de la coumarine a une durée d’action plus courte (2 à 3 jours).
De plus, la 4-hydroxycoumarine est utilisée dans la synthèse de certains rodenticides. Elle trouve également des applications dans l’industrie des arômes et des parfums, car les composés de coumarine sont largement présents dans les plantes.
