Trifluoroacétamide CAS#354-38-1
Bonne solubilité – Se dissout facilement dans l’eau, l’éthanol, l’éther et d’autres solvants organiques polaires, offrant une polyvalence dans différentes applications.
Propriétés physiques définies – Avec un point de fusion de 72–75 ℃ et un point d’ébullition de 162–164 ℃, il offre des conditions de manipulation stables dans la synthèse et le traitement.
Caractéristiques chimiques de l’amide – Conserve la réactivité typique des amides, ce qui le rend utile dans diverses réactions chimiques.
Réactivité unique du groupe –CF₃ – Le substituant trifluorométhyle confère à la fois stabilité et réactivité particulière, permettant son utilisation comme réactif d'acylation ou groupe protecteur dans la synthèse organique.
Le trifluoroacétamide a un point de fusion d'environ 72–75 °C et un point d'ébullition d'environ 162–164 °C. Il est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther et d'autres solvants organiques polaires. Il présente les propriétés chimiques typiques des composés amides et, grâce à la présence du groupe trifluorométhyle (-CF₃), une stabilité accrue et une réactivité unique. En synthèse organique, il peut être utilisé comme réactif d'acylation ou comme groupe protecteur.
Propriétés chimiques du trifluoroacétamide
Point de fusion |
65-70 °C (lit.) |
Point d'ébullition |
162,5 °C (lit.) |
Densité |
1,4176 (estimation) |
Densité apparente |
960 kg/kg |
Fp |
162-164°C |
Température de stockage |
Conserver à une température inférieure à +30°C |
Solubilité |
460 g/L (20°C) |
Pka |
12,33±0,50 (prévu) |
Formulaire |
Poudre cristalline ou cristaux |
Couleur |
Blanc à jaune pâle ou beige |
PH |
3.6 (460g/l, H2O, 23℃) |
Solubilité dans l'eau |
460 g/L (20 ºC) |
BRN |
1753625 |
InChIKey |
NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,725 à 23℃ et pH 4,83 |
Constante de dissociation |
0 à 23℃ |
Référence de la base de données CAS |
354-38-1 (référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Acétamide, 2,2,2-trifluoro-(354-38-1) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Acétamide, 2,2,2-trifluoro- (354-38-1) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
XI |
Déclarations de risque |
36/37/38 |
Déclarations de sécurité |
26-36-37/39 |
lecteur |
1759 |
WGK Allemagne |
3 |
Remarque sur les dangers |
Nocif/Irritant |
TSCA |
T |
Classe de danger |
8 |
Groupe d'emballage |
III |
Code SH |
29241900 |
Le 2,2,2-trifluoroacétamide constitue une alternative pratique dans la synthèse Gabriel d'amines primaires à partir d'halogénures, impliquant une N-alkylation suivie du clivage du groupe trifluoroacétyle facilement hydrolysable. Il permet également une N-alkylation améliorée en conditions de transfert de phase, permettant des alkylations successives avec différents groupes alkyles.
