Acide oléanolique CAS#508-02-1
Origine naturelle — Dérivé de l'huile de grignons d'olive et largement présent dans les plantes et les aliments.
Bioactivité polyvalente— Présente des effets hépatoprotecteurs, anti-inflammatoires, antioxydants et anticancéreux.
Flexibilité chimique— Peut se transformer en composés apparentés comme l’acide ursolique, le taraxastérol et l’amyrine.
Précurseur des saponines— Agit comme un précurseur d’aglycone lié aux chaînes de sucre, élargissant ses applications fonctionnelles.
L'acide oléanolique, également appelé acide oléanique, est un triterpénoïde pentacyclique naturel de formule chimique C30H48O3. Présent dans la fraction non glycéridique de l'huile de grignons d'olive, il est largement présent dans divers aliments et plantes, où il existe soit sous forme d'acide libre, soit comme précurseur aglycone des saponines triterpénoïdes, lesquelles peuvent être liées à une ou plusieurs chaînes glucidiques. Biosynthétisé à partir du lupane, l'acide oléanolique peut se réorganiser en son isomère, l'acide ursolique, ou être oxydé en taraxastérol et en amyrine. L'acide oléanolique et ses dérivés présentent des propriétés pharmacologiques prometteuses, notamment des propriétés hépatoprotectrices, anti-inflammatoires, antioxydantes et anticancéreuses.
Paramètres
Point de fusion |
>300 °C (lit.) |
alpha |
D20 +83,3° (c = 0,6 dans le chloroforme) |
Point d'ébullition |
502,79 °C (estimation approximative) |
densité |
1,0261 (estimation approximative) |
indice de réfraction |
1,4940 (estimation) |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
Chloroforme (très légèrement), DMSO (légèrement, chauffé),Méthanol(Légèrement, chauffé) |
pka |
2,52 (à 25 ℃) |
formulaire |
Solide |
couleur |
jaune clair |
activité optique |
+83 320（c 0,6, CHCl3） |
Merck |
14.6827 |
InChIKey |
Nzqxfrjjjsnlsbdntsn |
LogP |
8.576 (est) |
Référence de la base de données CAS |
508-02-1 (référence de la base de données CAS) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Acide oléanolique (508-02-1) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
XI |
Déclarations de risque |
36/37/bouchée |
Déclarations de sécurité |
26-36-37/39-60-37 |
WGK Allemagne |
2 |
RTECS |
Rk0177965 |
TSCA |
Oui |
Code SH |
29181990 |
L'acide oléanolique, un triterpénoïde reconnu pour ses effets anti-inflammatoires, est couramment présent dans diverses plantes médicinales. Il inhibe la phospholipase A2 sécrétoire et est principalement utilisé pour traiter l'hépatite ictérique aiguë avec une efficacité remarquable. De plus, il a montré des résultats positifs dans la prise en charge de l'hépatite chronique.
