4-Diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3
Activité catalytique exceptionnelle– Présente une activité d’acylation et d’estérification environ 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine.
Catalyseur nucléophile puissant– Le groupe diméthylamino donneur d'électrons améliore considérablement l'efficacité de la substitution nucléophile.
Efficace pour les substrats à faible réactivité– Catalyse efficacement l'acylation des alcools et des amines présentant un encombrement stérique élevé ou une faible réactivité.
Polyvalent en synthèse organique– Largement utilisé dans les réactions de transfert d'acyle, y compris la synthèse asymétrique avec des catalyseurs DMAP chiraux.
Description du produit : 4-diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3
La 4-diméthylaminopyridine (DMAP) est un catalyseur d'acylation nucléophile très efficace. Le groupe diméthylamino, donneur d'électrons, entre en résonance avec le cycle pyridine, activant fortement l'azote du cycle vis-à-vis de la substitution nucléophile. Ceci améliore considérablement l'acylation et l'estérification des alcools et des amines/acides, y compris les substrats présentant un encombrement stérique important ou une faible réactivité. Son efficacité catalytique est environ 10⁴ à 10⁶ fois supérieure à celle de la pyridine. Le transfert d'acyle est une transformation fondamentale tant dans les processus naturels que dans la synthèse organique, et la DMAP chirale est couramment utilisée comme catalyseur de transfert d'acyle asymétrique.
Propriétés chimiques de la 4-diméthylaminopyridine
| Point de fusion | 112 °C |
| Point d'ébullition | 162 °C |
| densité | 0,906 g/mL à 25 °C |
| pression de vapeur | 0,169 hPa à 20 °C |
| indice de réfraction | n20/D 1.431 |
| Fp | 110 °C |
| température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| solubilité | méthanol : 50 mg/mL, limpide |
| formulaire | perlé |
| pka | pKa (20°): 9,7 |
| couleur | blanc cassé à jaune |
| Odeur | odeur caractéristique |
| Plage de pH | 9,7 (solution aqueuse à 10 %) |
| PH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilité dans l'eau | 76 g/L (25 °C) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilité: | Stable. Incompatible avec les acides et les agents oxydants. |
| LogP | 1,34 à 25 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1122-58-3 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie du NIST | 4-Pyridinamine, N,N-diméthyl-(1122-58-3) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | 4-(Diméthylamino)pyridine (1122-58-3) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,C,T+,Xn,F |
| Déclarations de risques | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Consignes de sécurité | 36/37/39-45-28a-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| lecteur | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | 8 400 000 US |
| Température d'auto-inflammation | 420 °C |
| Remarque sur les dangers | Toxique/Corrosif |
| TSCA | T |
| Classe de danger | 8 |
| PackingGroup | II |
| Code SH | 29333999 |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le lapin : 140 mg/kg ; DL50 par voie cutanée chez le lapin : 90 mg/kg |
Application du produit 4-diméthylaminopyridine CAS n° 1122-58-3
Il est utilisé pour l'adoucissement de l'eau et la production d'eau ultrapure, ainsi que pour le raffinage des éléments radioactifs. Il sert également à l'extraction de l'iode des algues, à la purification des antibiotiques et au traitement des eaux usées industrielles.
