Urée CAS#57-13-6
Structure moléculaire:L'urée présente une structure cristalline plane avec une géométrie pyramidale autour de l'azote dans sa structure à énergie minimale en phase gazeuse, contribuant à ses propriétés uniques.
Liaison hydrogène:Dans l'urée solide, le centre oxygéné forme deux liaisons hydrogène N-H-O, créant un réseau de liaisons hydrogène dense et stable qui améliore sa stabilité moléculaire.
Solubilité aqueuse élevée:En raison de sa capacité à former des liaisons hydrogène étendues avec l’eau, l’urée présente une solubilité élevée, ce qui la rend efficace dans diverses applications industrielles et chimiques.
Liaison chimique:Le carbone de l'urée est hybridé sp2 et ses liaisons C-N ont un caractère de double liaison important, ce qui le rend réactif et polyvalent pour une utilisation dans la synthèse chimique.
La molécule d'urée présente une structure plane sous sa forme cristalline, tandis que les atomes d'azote adoptent une géométrie pyramidale en phase gazeuse à énergie minimale. À l'état solide, l'atome d'oxygène forme deux liaisons hydrogène N-H-O, créant un réseau de liaisons hydrogène dense et énergétiquement favorable. Ce réseau sacrifie probablement un compactage moléculaire optimal, donnant naissance à une structure ouverte avec des rubans formant des tunnels de section carrée. Le carbone de l'urée est hybridé sp2, conférant aux liaisons C-N un caractère de double liaison remarquable, et l'oxygène du carbonyle est plus basique que celui de composés comme le formaldéhyde. La grande solubilité de l'urée dans l'eau est attribuée à sa capacité à former des liaisons hydrogène étendues avec les molécules d'eau.
Propriétés chimiques de l'urée
Point de fusion |
132-135 °C(lit.) |
Point d'ébullition |
332,48°C (estimation) |
densité |
1,335 g/mL à 25 °C(lit.) |
pression de vapeur |
< 0,1 hPa (20 °C) |
indice de réfraction |
n20/D 1.40 |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
H2O : 8 M à 20 °C |
formulaire |
poudre |
pka |
0,10 (à 25 ℃) |
couleur |
blanc |
Gravité spécifique |
1.335 |
Odeur |
presque inodore |
PH |
8,0-10,0 (20℃, 8M dans H2O) |
Solubilité dans l'eau |
1080 g/L (20 ºC) |
λmax |
λ : 260 nm Amax : 0,03 |
Merck |
14.9867 |
BRN |
635724 |
Constante diélectrique |
3.5 (Ambiant) |
Stabilité |
Les substances à éviter comprennent les agents oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
InChIKey |
AXSQKJJFZKRTKHVVISN |
LogP |
-1.660 (est) |
Référence de la base de données CAS |
57-13-6 (référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie du NIST |
Urée (57-13-6) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Urée (57-13-6) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
Xn, Xi |
Déclarations de risque |
36/37/38-40-38 |
Déclarations de sécurité |
26-36-24/25-37 |
lecteur |
Non réglementé |
WGK Allemagne |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
Oui |
Code SH |
31021010 |
Données sur les substances dangereuses |
57-13-6 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le lapin : 8 471 mg/kg DL50 par voie cutanée chez le rat : 8 200 mg/kg |
L'urée agit comme un régulateur physiologique de l'excrétion d'azote chez les mammifères. Elle est synthétisée dans le foie comme sous-produit de la dégradation des protéines et excrétée dans l'urine. Elle est également naturellement présente dans la peau. L'urée agit comme émollient et diurétique.
Il est utilisé pour dénaturer les protéines et comme agent solubilisant doux pour les protéines insolubles ou dénaturées. Il est particulièrement utile pour renaturer les protéines d'échantillons préalablement dénaturés avec du chlorure de guanidine 6 M, comme les corps d'inclusion. L'urée peut également être combinée au chlorhydrate de guanidine et au dithiothréitol (DTT) pour replier les protéines dénaturées dans leur forme native ou active.
