Acide levulinique, numéro CAS : 123-76-2
Excellent profil de solubilité :Facilement soluble dans l’eau et dans divers solvants organiques, ce produit permet des formulations et des procédés de traitement flexibles, ce qui le rend adapté à de nombreuses applications.
Bonne stabilité chimique lors de la distillation normale :Reste stable dans les conditions normales de distillation à pression normale, ce qui garantit un maniement et un traitement fiables.
Réactivité contrôlée à des températures élevées :Il peut subir une déshydratation pour former une γ-lactone insaturée lorsqu'il est chauffé pendant de longues périodes, ce qui permet de nouvelles transformations chimiques et la production de dérivés.
Insolubilité sélective :Insoluble dans les solvants non polaires tels que l’essence, le kérosène, la térébentine et le tétrachlorure de carbone, ce qui permet son utilisation sélective dans des systèmes de solvants spécifiques.
Description du produit : Acide levulinique (CAS n° 123-76-2)
L’acide levulinique est un composé organique dont la formule moléculaire est C₅H₈O₃. Il est facilement soluble dans l’eau et dans divers solvants organiques, tandis qu’il est insoluble dans l’essence, le kérosène, la térébentine et le tétrachlorure de carbone.
Le composé reste largement stable lors de la distillation à pression normale. Cependant, un chauffage prolongé peut entraîner une déshydratation, ce qui provoque la formation de γ-lactone insaturée.
Propriétés chimiques de l'acide levulinique
| Point de fusion | 30 à 33 °C (environ). |
| Point d'ébullition | 245-246 °C (lumineuse) |
| Densité | 1,134 g/mL à 25 °C (selon la littérature scientifique). |
| Pression de vapeur | 1 mm Hg (102 °C) |
| Indice de réfraction | n20/D 1,439 (litres) |
| FEMA | 2627 | ACIDE LEVULINIQUE |
| Fp | 280 °F |
| Température de stockage | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| Solubilité | 675 g/l |
| Formulaire | Liquide après fusion |
| Pka | pKa 4,65 (H2O, t = 25, c = 0,03–0,001) (Indéterminé) |
| Couleur | Jaune clair |
| Odeur | À 100,00 %. Un mélange délicieux de caramel, d’acétone et d’arômes butyriques. |
| Type d'odeur | caramélisé |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans l’eau (675 g/L à 20 °C). |
| Sensible | Sensible à la lumière |
| Merck | 145472 |
| Numéro JECFA | 606 |
| BRN | 506796 |
| InChIKey | JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.498 |
| Référence de la base de données CAS | 123-76-2 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | Acide pentanoïque, 4-oxo-(123-76-2) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acide levulinique (123-76-2) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | Xn,C |
| Déclarations de risques | 22-36/37/38-34-R34-R22 |
| Déclarations de sécurité | 26-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26 |
| RIDADR | 3261 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | OI1575000 |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29183000 |
| Toxicité | LD50 par voie orale chez le lapin : 1850 mg/kg LD50 par voie cutanée chez le lapin : > 5000 mg/kg |
Applications du produit à base d'acide levulinique (n° CAS : 123-76-2)
L’acide levulinique offre une large gamme d’applications en raison de sa fonctionnalité double en tant qu’acide carboxylique et qu’alcool cétonique. Il peut subir diverses réactions telles que l’estérification, la halogénation, l’hydrogénation, la déhydrogénation oxydative et la condensation, ce qui permet de produire une variété de dérivés. Ces dérivés sont largement utilisés dans la fabrication de résines, de produits pharmaceutiques, de parfums, de solvants, de revêtements, d’encreurs, d’additifs pour le caoutchouc et les plastiques, d’additifs lubrifiants et de surfactants.
Dans le domaine pharmaceutique, son sel de calcium (fructoborate de calcium) est utilisé dans les préparations injectables. En tant qu’agent nutritionnel, il favorise la formation des os et contribue au maintien d’une fonction nerveuse et musculaire normale. L’acide levulinique est également utilisé dans la production de l’indométacine ainsi que de régulateurs de la croissance végétale.
De plus, l’acide bisphénolique, dérivé de l’acide levulinique, peut être utilisé pour produire des résines solubles dans l’eau destinées à l’industrie papetière, en particulier pour la fabrication du papier filtrant. L’acide levulinique sert également d’intermédiaire dans la synthèse de pesticides et de colorants.
