Acide shikimique CAS#138-59-0
Intermédiaire pharmaceutique critique– Essentiel pour la synthèse de médicaments antiviraux (par exemple, Tamiflu®) et d’antibiotiques.
Sources de haute pureté– Extrait de l’anis étoilé (rendement 5-8%) ou fermenté (70 g/L) pour une production évolutive.
Polyvalence biotechnologique– Conçu pour les cultures résistantes au stress et utilisé dans la synthèse chirale.
Additif multifonctionnel– Agit comme conservateur alimentaire, azurant cosmétique et agent anti-inflammatoire.
Production durable– Les méthodes de fermentation réduisent la dépendance à l’extraction des plantes, réduisant ainsi les coûts de 80 %.
L'acide shikimique est une substance cristalline blanche très soluble dans l'eau. Son nom vient de l'herbe shikimi (Illicium anisatum), une plante japonaise dont il a été initialement extrait. Ce composé sert d'intermédiaire métabolique clé dans les plantes et les micro-organismes.
Traditionnellement, la principale source d'acide shikimique est constituée par les fruits mûrs et séchés des espèces d'Illicium, en particulier l'anis étoilé du Japon (Illicium anisatum). Cependant, des études récentes ont exploré d'autres méthodes d'extraction, notamment l'isolement de l'acide shikimique à partir des fruits du liquidambar (Liquidambar formosana) et des aiguilles de pin.
Un acide cyclohexène carboxylique cristallin blanc à haute solubilité dans l'eau (180 g/L à 20°C), nommé d'après l'herbe shikimi japonaise (Illicium anisatum). Cet intermédiaire métabolique clé comporte trois centres chiraux (configuration 3R, 4S, 5R) et sert de précurseur biochimique aux acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine, tryptophane) dans la voie du shikimate.
Principales propriétés et spécifications
Paramètre |
Valeur |
Poids moléculaire |
174,15 g/mol |
Point de fusion |
185-187°C (décomp.) |
Rotation spécifique |
[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
Valeurs pKa |
pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
Log P (octanol-eau) |
-1.38 |
Absorption UV |
jemaximum= 214 nm |
Stabilité thermique |
Se dégrade à > 200 °C |
Méthodes de production et sources
1. Extraction traditionnelle des plantes
Source |
Rendement en acide shikimique |
Processus d'extraction |
Anis étoilé du Japon (Illicium anisatum) |
3 à 5 % du poids sec |
- Hydrolyse acide (H₂SO₄) |
Anis étoilé chinois (I. verum) |
5 à 8 % du poids sec |
- Reflux d'éthanol |
Liquidambar (Liquidambar spp.) |
1,2 à 2,1 % du poids sec |
- Hydrolyse alcaline |
Aiguilles de pin (Pinus spp.) |
0,3-0,8 % du poids sec |
- Extraction au CO₂ supercritique |
2. Fermentation (méthode industrielle dominante)
E. coli modifié : rendements > 70 g/L (matière première à base de glucose)
Souche : E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentation : 37°C, pH 7,0, 60 h
3. Synthèse chimique
Voie asymétrique : Diels-Alder du furane avec l'acide acrylique (excès énantiomérique > 98 %)
Coût : 2 500 $/kg (contre 400 $/kg pour la fermentation)
Applications industrielles
1. Synthèse pharmaceutique
Phosphate d'oseltamivir (Tamiflu®) :
Intermédiaire clé : 70 % de la demande mondiale en Afrique du Sud
Réaction:
Shikimate→10 étapesOseltamivirShikimate10étapesOseltamivir
Antiviraux : Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotiques : Chloramphénicol, inhibiteurs de Mycobacterium
2. Biotechnologie
Ingénierie de la voie Shikimate : cultures modifiées par CRISPR (maïs résistant à la sécheresse)
Biocatalyse : synthon chiral pour acides aminés non naturels
3. Alimentation et agriculture
Éliciteur de plantes : améliore la production de composés phénoliques dans les raisins (qualité du vin)
Conservateur : inhibe E. coli O157:H7 (CMI = 12,5 mg/mL)
4. Cosmétiques
Éclaircissant pour la peau : inhibiteur de la tyrosinase (0,5 à 2 % dans les sérums)
Anti-inflammatoire : réduit le TNF-α dans les kératinocytes
Qualités techniques et spécifications
Grade |
Pureté |
Impuretés clés |
Applications |
Qualité pharmaceutique |
>99,5% |
AA aromatiques < 0,1 % |
Synthèse antivirale |
Qualité alimentaire |
>98,0% |
Métaux lourds < 10 ppm |
Ingrédients fonctionnels |
Niveau de recherche |
> 99,9 % |
Endotoxine < 0,01 UE/mg |
Études de cinétique enzymatique |
Industriel |
>95,0% |
Eau < 0,5 % |
Synthèse agrochimique |
Options d'emballage
Format |
Capacité |
Matériel |
Flacons en verre |
1-100 g |
Verre ambré + joint PTFE |
Bouteilles en PEHD |
0,5 à 5 kg |
Espace de tête d'azote |
Fûts en fibre |
25kg |
Doublure PE double |
En vrac personnalisé |
>100 kg |
Sacs sous vide |
